AD Plus Ultra

Az 1930-ban megalapított klub egészen 1948-ig, a Real Madriddal kötött együttműködési szerződésig a spanyol harmadosztályban (ma negyeodsztály), a Tercera Divisiónban játszott. A Real innentől kezdve anyagi támogatást is nyújtott a csapatnak, és 1949-ben följutottak a Segunda Divisiónba. Az AD Plus Ultra 1952-ben lett a Real Madrid hivatalos tartalékcsapata. A csapat 1954-ben megnyerte a spanyol U-19-es kupát, ahol a döntőben az Espanyolt 2:1-re győzték le. Az AD Plus Ultra 1959-ben a Király-kupa negyeddöntőjébe is eljutott, ahol azonban a későbbi döntős Granada 7:2-re legyőzte őket.

Az 1950-es, 1960-as években a később az 1. csapatba felkerült labdarúgók, például Zárraga, Mateos, Ramón Marsal Ribo, vagy a későbbi Atlético-játékos Luis Aragonés, mind megfordultak itt. A gárda 1972-ben a spanyol szövetség hatására nevet változtatott, ekkortól Castilla Club de Fútbol volt a csapat hivatalos neve.

Castilla CF 

A Castilla az 1979-80-as szezonban érte el története eddigi legnagyobb sikerét, bejutott a Király kupa döntőjébe. A menetelés során több első osztályú együttest is legyőztek, például az Athletic Bilbaot, a Real Sociedadot vagy a Sporting Gijónt. A döntőben a Castilla az első számú csapatukkal, a Real Madriddal találkozott. Bár a döntőt simán, 6:1-re elvesztették, mivel a Real megnyerte az azévi bajnokságot, így a Castilla elindulhatott a KEK-ben. Az első fordulóban a spanyol kiscsapat az angol West Hammel találkozott. Az első mérkőzésen, hazai pályán a Castilla 3:1-re győzött, azonban a visszavágón hosszabbítás után 5:1-re kikaptak, így kénytelenek voltak rögtön az első kör után búcsúzni.

1984-ben a korábbi Real-játékos, Amancio edzősködése idején a Castilla újabb sikert könyvelhetett el, ugyanis megnyerték a Segunda Divisiónt. Ám mivel a Real az első osztályban szerepelt, így a Castilla hiába végzett az első helyen, a szabályok értelmében nem juthattak föl a legmagasabb osztályba. A csapat tagja volt ekkor a spanyol sajtó által La Quinta del Buitre-nek nevezett öt játékos, Butragueño, Sanchís, Vázquez, Míchel és Pardeza, akik később a Realnak is meghatározó játékosaivá váltak. A gárda legközelebb az 1987-88-as szezonban ért el kiemelkedő eredményt, amikor bronzérmesek lettek a másodosztályban, ám ismét nem jutottak fel.

Real Madrid B 

1991-ben a Spanyol Labdarúgó-szövetség megtiltotta az eltérő nevek használatát a tartalékcsapatok számára, így a Castilla a Real Madrid B nevet vette fel. Az 1990-es évek elején két, korábban a Castillában is megfordult játékos, Vicente Del Bosque és Rafa Benítez is itt kezdte el edzői pályafutását. Bár az együttes 1997-ben kiesett a Segunda B-be, kiváló játékosok (például Cañizares, Urzaiz, Raúl, Casillas) kerültek ki innen, akik vagy a Real Madridban, vagy más spanyol csapatokban lettek sikeresek.

Real Madrid Castilla 

A 2004-05-ös szezonban az akkori edző, Juan Ramón López Caro (később a Real edzője is volt) visszavezette a Castillát a másodosztályba. Eközben a Real Madrid Castilla nevet kezdték használni. 2006-ban az együttes egy 6000 férőhelyes, új stadionba költözhetett, melyet a Real korábbi legendájáról, Alfredo Di Stéfanoról neveztek el.

A Castillában továbbra is felbukkantak tehetséges játékosok, például Roberto Soldado, aki ma a madridi Getafe CF csapatában játszik, vagy Álvaro Arbeloa, aki egy Liverpooli kitérő után újra a Real Madrid labdarúgója.

A 2006-07-es szezont a korábbi Real-játékos, Míchel vezetésével csak a csalódást keltő 19. helyen fejezték be. Emiatt Míchel rengeteg kritikát kapott, amiért hiába voltak jó játékosok a keretben, például De la Red vagy Granero (jelenleg mindketten a Getaféban játszanak), mégis kiestek a harmadosztályba.

2008. július 11. óta ismét új edzővel, Julen Lopeteguivel szerepel a Castilla. 2007 óta a magyar Szalai Ádám is tagja a csapatnak. Eddig összesen 40 gólt szerzett.